Az egyik legfontosabb mozzanat az életében az volt, hogy 1999. június 29-én aláírt egy öt éves szerződést a Juventussal, ami 10 milliárd lírás keresetet hozott Alexnek évente. Egy ideig ő volt a legjobban fizetett játékos a világon, olyan játékosokat megelőzve mint Vieri, Ronaldo és a csapattárs Filippo Inzaghi. Ez azt is jelentette, hogy legalább 11 évig lesz a Juventusnál. Az 1999/2000-es évad nagyon fontos volt Del Piero számára. Egy hosszú gyógyulási időszak után 1999 augusztusában az orosz Rosztszelmas Rosztov elleni találkozón visszatért a pályára, nemcsak a Juventus szurkolók, hanem általánosan a focirajongók nagy örömére. A közönség felállva ünnepelte, játékostársai közül Ciro Ferrara nekiadta a kapitányi karszalagot. A meccs végén az egyik orosz játékos mezt akart cserélni vele. Alex udvariasan bár, de kitért előle, mondván ez a meccs örök emlék marad a számára. De mindig ott volt a nagy kérdés az emberek fejében: visszatérhet-e valaha abba a régi formájába, amilyenbe két évaddal ezelőtt volt? Hónapokon keresztül meglátszott a játékán a hosszú kihagyás. Ennek ellenére jó évada volt. 15 gólt lőtt és a büntetőrúgások szakértőjévé vált. Kilencből kilencet rúgott be - ebből nyolcat a Seria A-ban és egyet a válogatottban. A hozzáállásával nagy benyomást tett mindenkire. A rajongók egy sokkal érettebb játékost láthattak, aki néha inkább lepasszolta a labdát egy csapattársának ahelyett, hogy ő lőtte volna el, amit a sok gólpassz is bizonyít. Ő lett a fő "segédember" a bianconeri-ben. Sokszor feláldozta magát a csapata érdekében, sokkal inkább középpályást játszva, mint támadót. Alex csodálatos jutalmat kapott a kemény munkájáért cserébe: egy szabadrúgásgólt, amit sok ember állítása szerint már régóta hiányolt (ezt Alex is elismerte). A Parma ellen gyönyörűen fejelt a jobb alsó sarokba, ezzel lehetetlenné téve Buffon számára, hogy esélye legyen megfogni a labdát. A Juve 1-0-ra nyert, de ugyanezzel a végeredménnyel vesztett a Perugia elleni döntőben, ahol semmi áron sem veszíthettek. A bajnokságot a Lazio nyerte meg abban az évben, de a rajongók mindig kellemesen fognak emlékezni Alex nagy visszatérő évadjára és a mélyreható közreműködésére a Juventusban. A 2000/2001-es évad első meccsén a Napoli ellen góllal nyitott, méghozzá egy hatalmas góllal, amit a róla elnevezett "Del Piero zónából" lőtt. A 2001. február 11-ével kezdődő hét elég eseménydús volt számára. 11-én a Juve ismét a Napoli ellen játszott és Alex ismét betalált. Két nappal ezután Gino, az apja meghalt egy hosszú ideje tartó betegségben. Ez volt az oka Alessandro bizonytalan teljesítményének, mivel családja nagyon fontos szerepet tölt be az életében. Végül 18-án amikor Bari ellen játszottak, Alex egy igazán csodálatos gólt lőtt, amit biztosan egy bizonyos embernek dedikált. Kiengedte az érzéseit az ezt követő őrült ünneplésen. Egy nagy gól, amivel a Juve is nyert és Alex is több támogatást, valamint önbizalmat kapott. Az ezt követő meccseken nagyon jó teljesítményt nyújtott megmutatva, hogy Godot egyértelműen megérkezett. Igazán jól azonban csak 2002 tavaszán játszott újra, David Trezeguet-nek és neki volt talán a legnagyobb szerepe abban, hogy a Juve négy éves szünet után megszerezte a 26. Scudettot. A bajnoki évad utolsó napján az Udinesét győzték le 2-0-ra, ahol a második gólt Del Piero szerezte. Három hónappal később 2 gólt lőtt a Parmának, és ezzel a Juventus kaparintotta meg a Szuperkupát. A 2002/03-as idényben (talán a Bajnokok Ligája döntőjét leszámítva) még fantasztikusabb formában játszott. Bár világklasszisok játszottak mellette - mint Nedved, Trezeguet, Buffon és Thuram -, a cseh középpályással együtt ő tette a legtöbbet azért, hogy a Juve megnyerje a bajnokságot és bejusson a BL döntőbe. Talán a manchesteri találkozó volt az idény során az egyetlen gyengébb fellépése. 2004 elején példátlan sérüléshullám sújtotta a zebrákat, ami Alexet sem kerülte el. Március közepén, a Deportivo elleni BL - nyolcaddöntőben sérült meg. Ebben a szezonban már harmadszor húzódott meg a vádlija. Továbbra is a Juve legjobban kereső játékosa, sőt a legjobban kereső olasz is egyben. Éves jövedelmét tízmillió euróra becsülik, aminek körülbelül egyharmada származik hirdetési, illetve reklámbevételekből.